La 26 de ani, vârsta optimă pentru un goalkeeper, “realistul” Casillas are toate motivele să fie mândru. După Raul Gonzalez, niciun fotbalist nu a fost atât de iubit pe “Santiago Bernabeu”. A fost la echipa faimoasă a Spaniei în 1990, când nu împlinise încă 10 ani. A parcus toate etapele la gruparea madrilenă, dar şi la selecţionatele de juniori şi tineret iberice. Era prea bun şi era normal ca pasul spre echipa mare, să-l facă timpuriu.
În 1999 a ajuns la prima formaţie şi de atunci a devenit titular incontestabil, la nici 19 ani. În ciuda faptului că şi-a salvat echipa de nenumărate ori, oficialii Realului nu l-au tratat pe măsura aportului adus la echipa madrilenă. De câte ori se amintea despre contractul scadent în 2006, era dus cu vorba, neavând statutul de “galactic” al unui Ronaldo, Zidane sau Roberto Carlos.
A strâns din dinţi, a apărat dumnezeieşte şi i-a forţat pe conducători să-l caute insistent, mai cu seamă că Manchester United intrase pe fir, oferindu-i un salariu de 5,8 milioane de euro pe an, plus alte bonusuri. A rămas în cele din urmă la Real Madrid, prelungindu-şi angajamentul până în 2011. A fost cel mai constant jucător al “Albilor” în acest sezon.
Casillas şi-a început cariera la echipele de juniori a Realului în sezonul 1990-91. La echipele de juniori a jucat până în sezonul 1998-99, când a debutat şi la seniori. Anul următor a fost inclus în primii unsprezece. În sezonul 2001-02, arătând o formă rea, a fost schimbat cu rezerva sa de atunci, Cesar Sanchez. Acesta a fost portarul titular până la finala ligii campionilor din 2002, când s-a accidentat şi a fost schimbat cu Casillas.
El a reuşit să menţină scorul de 2-1 contra echipei germane Bayer Leverkusen şi şi-a recâştigat postul de titular. De la acea finală el este portarul titular al Realului.
.